"challenge" 辞書で引いても「挑戦する」、誰に聞いても当たり前のように「挑戦する」と訳される言葉だけど、まずそれはやめた方がよい。 "challenge" は正しくは「挑ませる」だ。 The job challenged me. とは言っても I challenged the job. とは言わない。当たり前だが「仕事が私に挑ませる」としても「私が仕事に挑ませる」はおかしいのだ。 "challenge"の目的語が人ならOKだけど（例： I challenge him. 私は彼に挑ませる）、物に挑ませても仕方ないのだ。ちなみに "challenge" の名詞はそのまま「挑戦」でいいです。

と、いうことは "challenging job" は「仕事に挑戦すること」ではない。「仕事に挑戦すること」と訳したとすれば、仕事を目的語にとった動名詞ということになるが、前述したように仕事に挑ませても意味が無いのだ。この場合 "challenging job" とは文法的に言うと現在分詞に修飾された名詞すなわち「挑ませる仕事」なのだ。

で、自分の経験上での事なのだが、仕事というのは何でも大枠で「仕事」ではない。単に賃金を得るための仕事、自分への課題としての仕事、社会的な役割としての仕事・・・、色々ある筈だ。英語で一般的に "challenging work" というと、やりがいのあるそれなりの仕事、例えば医者とか弁護士、学校の先生…を指すことになる。まぁ人によっても違うだろうが社会的な役割ではそうなるのであろう。で、結局仕事ってその人なりの "challenging work" でなければ長続きはしないのだ。「好きだからこの仕事をやっている」と人はよく言うけど、でも正直言って好きな事でも仕事にしたら逆になることも結構あるぞ。簡単な仕事、続けても先が見えてしまう仕事、多分そういうのって面白くない。自分の苦手な部分を敢えて自分の仕事とする。自分を成長させるために仕事をする。そのくらいでなければ仕事にやりがいなんて感じられる筈がない。